綜述 md5的全稱是message-digest algorithm 5（信息-摘要算法），在90年代初由mit laboratory for computer science和rsa data security inc的ronald l. rivest開發(fā)出來，經(jīng)md2、md3和md4發(fā)展而來。它的作用是讓大容量信息在用數(shù)字簽名軟件簽署私人密匙前被"壓縮"成一種保密的格式（就是把一個(gè)任意長度的字節(jié)串變換成一定長的大整數(shù)）。不管是md2、md4還是md5，它們都需要獲得一個(gè)隨機(jī)長度的信息并產(chǎn)生一個(gè)128位的信息摘要。雖然這些算法的結(jié)構(gòu)或多或少有些相似，但md2的設(shè)計(jì)與md4和md5完全不同，那是因?yàn)閙d2是為8位機(jī)器做過設(shè)計(jì)優(yōu)化的，而md4和md5卻是面向32位的電腦。這三個(gè)算法的描述和c語言源代碼在internet rfcs 1321中有詳細(xì)的描述（http://www.ietf.org/rfc/rfc1321.txt），這是一份最權(quán)威的文檔，由ronald l. rivest在1992年8月向ieft提交。
rivest在1989年開發(fā)出md2算法。在這個(gè)算法中，首先對信息進(jìn)行數(shù)據(jù)補(bǔ)位，使信息的字節(jié)長度是16的倍數(shù)。然后，以一個(gè)16位的檢驗(yàn)和追加到信息末尾。并且根據(jù)這個(gè)新產(chǎn)生的信息計(jì)算出散列值。后來，rogier和chauvaud發(fā)現(xiàn)如果忽略了檢驗(yàn)和將產(chǎn)生md2沖突。md2算法的加密后結(jié)果是唯一的--既沒有重復(fù)。
為了加強(qiáng)算法的安全性，rivest在1990年又開發(fā)出md4算法。md4算法同樣需要填補(bǔ)信息以確保信息的字節(jié)長度加上448后能被512整除（信息字節(jié)長度mod 512 = 448）。然后，一個(gè)以64位二進(jìn)制表示的信息的最初長度被添加進(jìn)來。信息被處理成512位damg?rd/merkle迭代結(jié)構(gòu)的區(qū)塊，而且每個(gè)區(qū)塊要通過三個(gè)不同步驟的處理。den boer和bosselaers以及其他人很快的發(fā)現(xiàn)了攻擊md4版本中第一步和第三步的漏洞。dobbertin向大家演示了如何利用一部普通的個(gè)人電腦在幾分鐘內(nèi)找到md4完整版本中的沖突（這個(gè)沖突實(shí)際上是一種漏洞，它將導(dǎo)致對不同的內(nèi)容進(jìn)行加密卻可能得到相同的加密后結(jié)果）。毫無疑問，md4就此被淘汰掉了。
盡管md4算法在安全上有個(gè)這么大的漏洞，但它對在其后才被開發(fā)出來的好幾種信息安全加密算法的出現(xiàn)卻有著不可忽視的引導(dǎo)作用。除了md5以外，其中比較有名的還有sha-1、ripe-md以及haval等。
一年以后，即1991年，rivest開發(fā)出技術(shù)上更為趨近成熟的md5算法。它在md4的基礎(chǔ)上增加了"安全-帶子"（safety-belts）的概念。雖然md5比md4稍微慢一些，但卻更為安全。這個(gè)算法很明顯的由四個(gè)和md4設(shè)計(jì)有少許不同的步驟組成。在md5算法中，信息-摘要的大小和填充的必要條件與md4完全相同。den boer和bosselaers曾發(fā)現(xiàn)md5算法中的假沖突（pseudo-collisions），但除此之外就沒有其他被發(fā)現(xiàn)的加密后結(jié)果了。
van oorschot和wiener曾經(jīng)考慮過一個(gè)在散列中暴力搜尋沖突的函數(shù)（brute-force hash function），而且他們猜測一個(gè)被設(shè)計(jì)專門用來搜索md5沖突的機(jī)器（這臺機(jī)器在1994年的制造成本大約是一百萬美元）可以平均每24天就找到一個(gè)沖突。但單從1991年到2001年這10年間，竟沒有出現(xiàn)替代md5算法的md6或被叫做其他什么名字的新算法這一點(diǎn)，我們就可以看出這個(gè)瑕疵并沒有太多的影響md5的安全性。上面所有這些都不足以成為md5的在實(shí)際應(yīng)用中的問題。并且，由于md5算法的使用不需要支付任何版權(quán)費(fèi)用的，所以在一般的情況下（非絕密應(yīng)用領(lǐng)域。但即便是應(yīng)用在絕密領(lǐng)域內(nèi)，md5也不失為一種非常優(yōu)秀的中間技術(shù)），md5怎么都應(yīng)該算得上是非常安全的了。
算法的應(yīng)用 md5的典型應(yīng)用是對一段信息（message）產(chǎn)生信息摘要（message-digest），以防止被篡改。比如，在unix下有很多軟件在下載的時(shí)候都有一個(gè)文件名相同，文件擴(kuò)展名為.md5的文件，在這個(gè)文件中通常只有一行文本，大致結(jié)構(gòu)如：
md5 (tanajiya.tar.gz) = 0ca175b9c0f726a831d895e269332461
這就是tanajiya.tar.gz文件的數(shù)字簽名。md5將整個(gè)文件當(dāng)作一個(gè)大文本信息，通過其不可逆的字符串變換算法，產(chǎn)生了這個(gè)唯一的md5信息摘要。如果在以后傳播這個(gè)文件的過程中，無論文件的內(nèi)容發(fā)生了任何形式的改變（包括人為修改或者下載過程中線路不穩(wěn)定引起的傳輸錯(cuò)誤等），只要你對這個(gè)文件重新計(jì)算md5時(shí)就會發(fā)現(xiàn)信息摘要不相同，由此可以確定你得到的只是一個(gè)不正確的文件。如果再有一個(gè)第三方的認(rèn)證機(jī)構(gòu)，用md5還可以防止文件作者的"抵賴"，這就是所謂的數(shù)字簽名應(yīng)用。
md5還廣泛用于加密和解密技術(shù)上。比如在unix系統(tǒng)中用戶的密碼就是以md5（或其它類似的算法）經(jīng)加密后存儲在文件系統(tǒng)中。當(dāng)用戶登錄的時(shí)候，系統(tǒng)把用戶輸入的密碼計(jì)算成md5值，然后再去和保存在文件系統(tǒng)中的md5值進(jìn)行比較，進(jìn)而確定輸入的密碼是否正確。通過這樣的步驟，系統(tǒng)在并不知道用戶密碼的明碼的情況下就可以確定用戶登錄系統(tǒng)的合法性。這不但可以避免用戶的密碼被具有系統(tǒng)管理員權(quán)限的用戶知道，而且還在一定程度上增加了密碼被破解的難度。
正是因?yàn)檫@個(gè)原因，現(xiàn)在被黑客使用最多的一種破譯密碼的方法就是一種被稱為"跑字典"的方法。有兩種方法得到字典，一種是日常搜集的用做密碼的字符串表，另一種是用排列組合方法生成的，先用md5程序計(jì)算出這些字典項(xiàng)的md5值，然后再用目標(biāo)的md5值在這個(gè)字典中檢索。我們假設(shè)密碼的最大長度為8位字節(jié)（8 bytes），同時(shí)密碼只能是字母和數(shù)字，共26+26+10=62個(gè)字符，排列組合出的字典的項(xiàng)數(shù)則是p(62,1)+p(62,2)….+p(62,8)，那也已經(jīng)是一個(gè)很天文的數(shù)字了，存儲這個(gè)字典就需要tb級的磁盤陣列，而且這種方法還有一個(gè)前提，就是能獲得目標(biāo)賬戶的密碼md5值的情況下才可以。這種加密技術(shù)被廣泛的應(yīng)用于unix系統(tǒng)中，這也是為什么unix系統(tǒng)比一般操作系統(tǒng)更為堅(jiān)固一個(gè)重要原因。
算法描述 對md5算法簡要的敘述可以為：md5以512位分組來處理輸入的信息，且每一分組又被劃分為16個(gè)32位子分組，經(jīng)過了一系列的處理后，算法的輸出由四個(gè)32位分組組成，將這四個(gè)32位分組級聯(lián)后將生成一個(gè)128位散列值。
在md5算法中，首先需要對信息進(jìn)行填充，使其字節(jié)長度對512求余的結(jié)果等于448。因此，信息的字節(jié)長度（bits length）將被擴(kuò)展至n*512+448，即n*64+56個(gè)字節(jié)（bytes），n為一個(gè)正整數(shù)。填充的方法如下，在信息的后面填充一個(gè)1和無數(shù)個(gè)0，直到滿足上面的條件時(shí)才停止用0對信息的填充。然后，在在這個(gè)結(jié)果后面附加一個(gè)以64位二進(jìn)制表示的填充前信息長度。經(jīng)過這兩步的處理，現(xiàn)在的信息字節(jié)長度=n*512+448+64=(n+1)*512，即長度恰好是512的整數(shù)倍。這樣做的原因是為滿足后面處理中對信息長度的要求。
md5中有四個(gè)32位被稱作鏈接變量（chaining variable）的整數(shù)參數(shù)，他們分別為：a=0x01234567，b=0x89abcdef，c=0xfedcba98，d=0x76543210。
當(dāng)設(shè)置好這四個(gè)鏈接變量后，就開始進(jìn)入算法的四輪循環(huán)運(yùn)算。循環(huán)的次數(shù)是信息中512位信息分組的數(shù)目。
將上面四個(gè)鏈接變量復(fù)制到另外四個(gè)變量中：a到a，b到b，c到c，d到d。
主循環(huán)有四輪（md4只有三輪），每輪循環(huán)都很相似。第一輪進(jìn)行16次操作。每次操作對a、b、c和d中的其中三個(gè)作一次非線性函數(shù)運(yùn)算，然后將所得結(jié)果加上第四個(gè)變量，文本的一個(gè)子分組和一個(gè)常數(shù)。再將所得結(jié)果向右環(huán)移一個(gè)不定的數(shù)，并加上a、b、c或d中之一。最后用該結(jié)果取代a、b、c或d中之一。
以一下是每次操作中用到的四個(gè)非線性函數(shù)（每輪一個(gè)）。
f(x,y,z) =(x&y)|((~x)&z)
g(x,y,z) =(x&z)|(y&(~z))
h(x,y,z) =x^y^z
i(x,y,z)=y^(x|(~z))
（&是與，|是或，~是非，^是異或）
這四個(gè)函數(shù)的說明：如果x、y和z的對應(yīng)位是獨(dú)立和均勻的，那么結(jié)果的每一位也應(yīng)是獨(dú)立和均勻的。
f是一個(gè)逐位運(yùn)算的函數(shù)。即，如果x，那么y，否則z。函數(shù)h是逐位奇偶操作符。
假設(shè)mj表示消息的第j個(gè)子分組（從0到15），<<
ff(a,b,c,d,mj,s,ti)表示a=b+((a+(f(b,c,d)+mj+ti)<< gg(a,b,c,d,mj,s,ti)表示a=b+((a+(g(b,c,d)+mj+ti)<< hh(a,b,c,d,mj,s,ti)表示a=b+((a+(h(b,c,d)+mj+ti)<< ii(a,b,c,d,mj,s,ti)表示a=b+((a+(i(b,c,d)+mj+ti)<<
這四輪（64步）是：
第一輪
ff(a,b,c,d,m0,7,0xd76aa478)
ff(d,a,b,c,m1,12,0xe8c7b756)
ff(c,d,a,b,m2,17,0x242070db)
ff(b,c,d,a,m3,22,0xc1bdceee)
ff(a,b,c,d,m4,7,0xf57c0faf)
ff(d,a,b,c,m5,12,0x4787c62a)
ff(c,d,a,b,m6,17,0xa8304613)
ff(b,c,d,a,m7,22,0xfd469501)
ff(a,b,c,d,m8,7,0x698098d8)
ff(d,a,b,c,m9,12,0x8b44f7af)
ff(c,d,a,b,m10,17,0xffff5bb1)
ff(b,c,d,a,m11,22,0x895cd7be)
ff(a,b,c,d,m12,7,0x6b901122)
ff(d,a,b,c,m13,12,0xfd987193)
ff(c,d,a,b,m14,17,0xa679438e)
ff(b,c,d,a,m15,22,0x49b40821)
第二輪
gg(a,b,c,d,m1,5,0xf61e2562)
gg(d,a,b,c,m6,9,0xc040b340)
gg(c,d,a,b,m11,14,0x265e5a51)
gg(b,c,d,a,m0,20,0xe9b6c7aa)
gg(a,b,c,d,m5,5,0xd62f105d)
gg(d,a,b,c,m10,9,0x02441453)
gg(c,d,a,b,m15,14,0xd8a1e681)
gg(b,c,d,a,m4,20,0xe7d3fbc8)
gg(a,b,c,d,m9,5,0x21e1cde6)
gg(d,a,b,c,m14,9,0xc33707d6)
gg(c,d,a,b,m3,14,0xf4d50d87)
gg(b,c,d,a,m8,20,0x455a14ed)
gg(a,b,c,d,m13,5,0xa9e3e905)
gg(d,a,b,c,m2,9,0xfcefa3f8)
gg(c,d,a,b,m7,14,0x676f02d9)
gg(b,c,d,a,m12,20,0x8d2a4c8a)
第三輪
hh(a,b,c,d,m5,4,0xfffa3942)
hh(d,a,b,c,m8,11,0x8771f681)
hh(c,d,a,b,m11,16,0x6d9d6122)
hh(b,c,d,a,m14,23,0xfde5380c)
hh(a,b,c,d,m1,4,0xa4beea44)
hh(d,a,b,c,m4,11,0x4bdecfa9)
hh(c,d,a,b,m7,16,0xf6bb4b60)
hh(b,c,d,a,m10,23,0xbebfbc70)
hh(a,b,c,d,m13,4,0x289b7ec6)
hh(d,a,b,c,m0,11,0xeaa127fa)
hh(c,d,a,b,m3,16,0xd4ef3085)
hh(b,c,d,a,m6,23,0x04881d05)
hh(a,b,c,d,m9,4,0xd9d4d039)
hh(d,a,b,c,m12,11,0xe6db99e5)
hh(c,d,a,b,m15,16,0x1fa27cf8)
hh(b,c,d,a,m2,23,0xc4ac5665)
第四輪
ii(a,b,c,d,m0,6,0xf4292244)
ii(d,a,b,c,m7,10,0x432aff97)
ii(c,d,a,b,m14,15,0xab9423a7)
ii(b,c,d,a,m5,21,0xfc93a039)
ii(a,b,c,d,m12,6,0x655b59c3)
ii(d,a,b,c,m3,10,0x8f0ccc92)
ii(c,d,a,b,m10,15,0xffeff47d)
ii(b,c,d,a,m1,21,0x85845dd1)
ii(a,b,c,d,m8,6,0x6fa87e4f)
ii(d,a,b,c,m15,10,0xfe2ce6e0)
ii(c,d,a,b,m6,15,0xa3014314)
ii(b,c,d,a,m13,21,0x4e0811a1)
ii(a,b,c,d,m4,6,0xf7537e82)
ii(d,a,b,c,m11,10,0xbd3af235)
ii(c,d,a,b,m2,15,0x2ad7d2bb)
ii(b,c,d,a,m9,21,0xeb86d391)
常數(shù)ti可以如下選擇：
在第i步中，ti是4294967296*abs(sin(i))的整數(shù)部分，i的單位是弧度。(4294967296等于2的32次方)
所有這些完成之后，將a、b、c、d分別加上a、b、c、d。然后用下一分組數(shù)據(jù)繼續(xù)運(yùn)行算法，最后的輸出是a、b、c和d的級聯(lián)。
當(dāng)你按照我上面所說的方法實(shí)現(xiàn)md5算法以后，你可以用以下幾個(gè)信息對你做出來的程序作一個(gè)簡單的測試，看看程序有沒有錯(cuò)誤。
md5 ("") = d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
md5 ("a") = 0cc175b9c0f1b6a831c399e269772661
md5 ("abc") = 900150983cd24fb0d6963f7d28e17f72
md5 ("message digest") = f96b697d7cb7938d525a2f31aaf161d0
md5 ("abcdefghijklmnopqrstuvwxyz") = c3fcd3d76192e4007dfb496cca67e13b
md5 ("abcdefghijklmnopqrstuvwxyzabcdefghijklmnopqrstuvwxyz0123456789") =
d174ab98d277d9f5a5611c2c9f419d9f
md5 ("123456789012345678901234567890123456789012345678901234567890123456789
01234567890") = 57edf4a22be3c955ac49da2e2107b67a
如果你用上面的信息分別對你做的md5算法實(shí)例做測試，最后得出的結(jié)論和標(biāo)準(zhǔn)答案完全一樣，那我就要在這里象你道一聲祝賀了。要知道，我的程序在第一次編譯成功的時(shí)候是沒有得出和上面相同的結(jié)果的。
md5的安全性 md5相對md4所作的改進(jìn)：
1. 增加了第四輪；
2. 每一步均有唯一的加法常數(shù)；
3. 為減弱第二輪中函數(shù)g的對稱性從(x&y)|(x&z)|(y&z)變?yōu)?x&z)|(y&(~z))；
4. 第一步加上了上一步的結(jié)果，這將引起更快的雪崩效應(yīng)；
5. 改變了第二輪和第三輪中訪問消息子分組的次序，使其更不相似；
6. 近似優(yōu)化了每一輪中的循環(huán)左移位移量以實(shí)現(xiàn)更快的雪崩效應(yīng)。各輪的位移量互不相同。